Из истории известно, что с конца XVI века на месте нынешней площади стояли Тверские ворота Белого города, отсюда и раннее название этой площади.
В 1641 году у самых Тверских ворот была поставлена церковь в честь Страстной иконы Божьей матери, с 1654 года здесь действовал Страстной женский монастырь.
Параллельно с монастырем была выстроена трёхшатровая Церковь Рождества Богородицы в Путинках, именовавшаяся также церковью «что за Тверские ворота на Дмитровке» и сохранившаяся на месте поныне.
В 1720 году Тверские ворота были снесены, а на их месте образовалась небольшая площадь. В 1721 году на ней была построена триумфальная арка для торжественного въезда в Москву Петра I в честь заключения Ништадтского мира.
С тех пор на протяжении XVIII века на месте ворот регулярно ставили триумфальные арки к каждой новой коронации. Особенно современникам запомнилась екатерининская арка архитектора Дмитрия Ухтомского.
В 1770-е годы была разобрана стена Белого города, а спустя шесть лет на её месте образовался первый в Москве бульвар – излюбленное место прогулок москвичей.
В 1880 году напротив монастыря, был воздвигнут памятник великому поэту, работы Александра Опекушина, созданный на народные деньги.
Мало кто знает, что до 1890 года на Страстной площади торговали сеном и дровами, здесь находилась стоянка извозчиков и актёрская биржа, а уже 1899-м от площади пошёл первый трамвай.
Во время октябрьских боёв 1917 года площадь находилась в руках большевиков, для которых имела крайне важное значение, так как обеспечивала связь Пресни с Моссоветом.
В 1919 году Страстной монастырь был закрыт, а к 1928 году в нём открылся антирелигиозный музей. В 1938 году Страстной монастырь был снесён. Отметим, что годом ранее площадь сменила название, став Пушкинской в связи со столетием гибели поэта.
В 1948 году памятник Пушкину был перенесён на другую стороны улицы на место монастыря по личному указанию Сталина. К 50-му году на площади разбили сквер.
В 1961 году на месте снесённого монастыря был построен кинотеатр «Россия». Однако, под широким лестничным пролётом, соединяющим здание кинотеатра и площадь сохранился фрагмент Сретенского монастыря и табличка.
В эпоху «перестройки» Пушкинская площадь была центром общественной жизни Москвы. На стендах перед редакцией «Московских новостей» вывешивались свежие номера газеты, а вокруг стендов скапливалась толпа бурно обсуждающая политические новости.